Izotiocianat

Un izotiocianat este un compus ce conține grupa –N=C=S, formată prin substituirea unui atom de oxigen din grupa izocianat cu un atom de sulf. Mulți izotiocianați naturali din plante sunt produși prin conversia enzimatică a unor metaboliți denumiți glucozinolați. Un compus artificial, izotiocianatul de fenil, este utilizat în metoda de secvențiere Edman a aminoacizilor.

Obținere

Metoda generală de obținere a izotiocianaților presupune reacționarea unei amine primare (precum anilina) cu disulfura de carbon, în soluție apoasă de amoniac. Astfel, se va precipita o sare de ditiocarbamat de amoniu, care se va trata cu azotat de plumb pentru obținerea izotiocianatului corespunzător.^[1] O altă metodă se bazează pe descompunerea sărurilor de ditiocarbamat generate mai sus pe baza clorurii de tozil.^[2]

Sinteza izotiocianatului de fenil

Vezi și

Referințe

^ Dains FB; Brewster RQ; Olander CP (1926), „Phenyl Isothiocyanate”, Org. Synth., 6: 72 ; Collective Volume, 1, p. 447
^ Wong, R; Dolman, SJ (2007). „Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts”. The Journal of Organic Chemistry. 72 (10): 3969–3971. doi:10.1021/jo070246n. PMID 17444687.

[1] Dains FB; Brewster RQ; Olander CP (1926), „Phenyl Isothiocyanate”, Org. Synth., 6: 72 ; Collective Volume, 1, p. 447

[2] Wong, R; Dolman, SJ (2007). „Isothiocyanates from tosyl chloride mediated decomposition of in situ generated dithiocarbamic acid salts”. The Journal of Organic Chemistry. 72 (10): 3969–3971. doi:10.1021/jo070246n. PMID 17444687.

[1]

[2]