Reacție Finkelstein
Reacția Finkelstein, denumită după chimistul german Hans Finkelstein,[1] este o reacție de substituție nucleofilă bimoleculară (SN2) ce implică substituirea atomilor de halogen dintr-o moleculă cu alți atomi de halogen. Reacția este o reacție de echilibru, însă ea poate fi totală dacă se exploatează solubilitatea diferită a halogenurilor sau prin utilizarea unui exces de halogenuri.[2]
- R–X + M+X′−
R–X′ + M+X−
De obicei, iodul și fluorul (X´= I, F) pot deplasa clorul și bromul (X = Cl, Br) deoarece fluorul are un caracter nucleofil mai pronunțat, iar iodurile sunt mai solubile decât celelalte halogenuri. Așadar, reacția se realizează cu o halogenură a unui metal alcalin care vine în contact cu o halogenură sau o pseudohalogenură de alchil (derivați halogenați).[3]
Note
modificare- ^ Finkelstein, Hans (). „Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden”. Ber. Dtsch. Chem. Ges. (în German). 43 (2): 1528–1532. doi:10.1002/cber.19100430257.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ „Finkelstein Reaction”, Organic Chemistry Portal, accesat în