Reacție Schmidt
Reacția Schmidt este o reacție organică în care o azidă reacționează cu un derivat cu rest carbonilic, de obicei o aldehidă, cetonă sau chiar acid carboxilic, în mediu acid, obținându-se o amină sau o amidă și eliminându-se azotul.[1][2][3] Poartă numele chimistului Karl Friedrich Schmidt (1887–1971), care a raportat această reacție în 1924 și a reușit conversia benzofenonei și a acidului hidrazoic la benzanilidă.[4] Reacția intramoleculară nu a fost observată decât în anul 1991,[5] dar și-a găsit utilizări importante în sinteza chimică a unor compuși de origine naturală.[6]
Reacția poate fi aplicată acizilor carboxilici, ducând la formarea aminelor, dar și cetonelor, ducând la formarea amidelor:
Note
modificare- ^ Plagens, Andreas; Laue, Thomas M. (). Named organic reactions (ed. 2nd). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-470-01041-X.
- ^ Wolff, Hans (). „The Schmidt Reaction”. Organic Reactions: 307–336. doi:10.1002/0471264180.or003.08. ISBN 978-0471264187.
- ^ Lang, S.; Murphy, J. A. (). „Azide rearrangements in electron-deficient systems”. Chem. Soc. Rev. 35 (2): 146–156. doi:10.1039/B505080D. PMID 16444296.
- ^ Schmidt, K. F. (). „Über den Imin-Rest”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 57 (4): 704–723. doi:10.1002/cber.19240570423.
- ^ Jeffrey Aube; Gregory L. Milligan (). „Intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides”. J. Am. Chem. Soc. 113 (23): 8965–8966. doi:10.1021/ja00023a065.
- ^ Nyfeler, Erich; Renaud, Philippe (). „Intramolecular Schmidt Reaction: Applications in Natural Product Synthesis”. CHIMIA International Journal for Chemistry. 60 (5): 276–284. doi:10.2533/000942906777674714.