Butiraldehidă

Identificare
Butiraldehidă


SMILES CCCC=O^[1]
Număr CAS	123-72-8
ChEMBL	CHEMBL1478334
PubChem CID	261
Formulă chimică	C₄H₈O^[1]
Masă molară	72,057515 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	0,8 g/cm³
Punct de topire	−99 °C^[3]^[4]
Punct de fierbere	74,8 °C^[3] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Butiraldehida, denumită și butanal sau aldehidă butirică, este un compus organic cu formula chimică CH₃(CH₂)₂CHO. Acest compus este un derivat de tip aldehidă al butanului. Este un lichid inflamabil și incolor, cu un miros neplăcut. Este miscibilă cu majoritatea solvenților organici.

Obținere

Butiraldehida este produsă aproape exclusiv prin procesul de hidroformilare a propilenei:

Butiraldehida mai poate fi produsă prin dehidrogenarea catalitică a n-butanolului. La un moment dat, a fost produsă industrial prin hidrogenarea catalitică a crotonaldehidei, care este derivată din acetaldehidă.^[5]

Proprietăți și utilizări

O utilizare importantă a butiraldehidei este producția de ftalat de bis(2-etilhexil), un plastifiant important.

Butiraldehida suferă reacții tipice ale alchil-aldehidelor, ceea ce și dictează utilizările acestui compus. Printre reacțiile importante se numără hidrogenarea sau reducerea la alcool (n-butanol), oxidarea la acid (acid butiric) și condensarea, catalizată de baze.

Prin condensare aldolică în prezența unei baze se formează 2-etil-2-hexenal, care este apoi hidrogenat pentru a forma 2-etilhexanol, un precursor al plastifiantului bis(2-etilhexil)-ftalat.^[5]

Butiraldehida este un precursor în sinteza în două etape a trimetilolpropanului, care este utilizat pentru producerea de rășini alchidice.^[6]

Note

^ ^a ^b „Butiraldehidă”, butyraldehyde (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Butiraldehidă”, butyraldehyde (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ ^a ^b Raff, Donald K. (2005), „Butanals”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_447.pub2
^ Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2005), „Alcohols, Polyhydric”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2

Vezi și

[a9fda32d23ac0b6430661e0eb0027a08-1] „Butiraldehidă”, butyraldehyde (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[d18a9485d278709e31b2915f71da6827-2] „Butiraldehidă”, butyraldehyde (în engleză), PubChem, accesat în 4 octombrie 2016

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-4] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[:0-5] Raff, Donald K. (2005), „Butanals”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_447.pub2

[6] Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2005), „Alcohols, Polyhydric”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]