gama-valerolactonă

compus chimic
Gama-valerolactonă
Identificare
Număr CAS108-29-2
ChEMBLCHEMBL195593
PubChem CID7921
Formulă chimicăC₅H₈O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară100,052 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−31 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

γ- sau gama-valerolactona (abreviată ca GVL) este un compus organic de tip lactonă, fiind un compus pentaciclic. Este un promedicament al acidului gama-hidroxivaleric (GHV), fiind utilizat ca drog recreațional cu efect deprimant al SNC (în mod analog cu acidul gama-hidroxibutiric, dar cu potență mai mică).[3][4]

Obținere

modificare

Gama-valerolactona este obținută din acidul levulinic, care poate fi obținut din diverse hexoze. De obicei, biomasa celulozică este hidrolizată la glucoză și alte monozaharide utilizând catalizatori acizi. Glucoza poate fi deshidratată la hidroximetilfurfural, care trece în acid formic și acid levulinic. Acesta ciclizează la derivați de metil-furan, care pot fi hidrogenați la gamma-valerolactonă:[5]

 
  1. ^ a b c „Gama-valerolactonă”, gamma-Valerolactone (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250–4. doi:10.1093/jat/bkt013 . PMID 23486087. 
  4. ^ Fred Smith (). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. pp. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8. 
  5. ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044–4098. doi:10.1021/cr068360d. PMID 16967928. 

Vezi și

modificare