Lactonă

Lactonele sunt compuși heterociclici, esteri ciclici ai hidroxiacizilor, care conțin o structură de 1-oxacicloalcan-2-onă. ^[1] Lactonele se formează în urma esterificării intramoleculare a anumitor hidroxiacizi; această reacție are loc spontan când ciclul care se formează conține cinci sau șase atomi. Lactonele macrociclice sunt denumite macrolactone.^[2]

Obținere

Lactonele cu cicluri formate din trei sau patru atomi (α-lactonele și β-lactonele) sunt foarte reactive, și de aceea sunt și foarte greu de izolat. Este nevoie de metode speciale pentru sinteza de laborator a lactonelor cu cicluri mici, dar la fel și pentru cele cu cicluri cu mai mult de șase atomi. ^[3]

Proprietăți

Cele mai stabile structuri lactonice sunt cele care conțin 5 sau 6 atomi, în care tensiunea dintre atomi este minimă.

Reacțiile chimice pe care le dau lactonele sunt similare cu cele ale esterilor: hidroliză, reducere, aminoliză, polimerizare (la poliesteri)^[4] și reacția Michael.

Exemple

Referințe

^ „lactones”, Compendium of Chemical Terminology, 2.3.3, International Union of Pure and Applied Chemistry, 24 februarie 2014, p. 817
^ Steven A. Hardinger. „Illustrated Glossary of Organic Chemistry”. Department of Chemistry & Biochemistry, UCLA.
^ Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (2011), Organic Chemistry (ed. 8th), McGraw-Hill, pp. 798–799
^ Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (2007), „Esters, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley

Vezi și

[1] „lactones”, Compendium of Chemical Terminology, 2.3.3, International Union of Pure and Applied Chemistry, 24 februarie 2014, p. 817

[2] Steven A. Hardinger. „Illustrated Glossary of Organic Chemistry”. Department of Chemistry & Biochemistry, UCLA.

[oc-3] Francis A. Carey; Robert M. Giuliano (2011), Organic Chemistry (ed. 8th), McGraw-Hill, pp. 798–799

[4] Wilhelm Riemenschneider; Hermann M. Bolt (2007), „Esters, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (ed. 7th), Wiley

[1]

[2]

[3]

[4]