Deschide meniul principal

O hexoză este un tip de monozaharidă care conține șase atomi de carbon, având formula moleculară C6H12O6. Hexozele pot fi clasificate, după tipul grupării carbonil, în aldohexoze (gruparea de tip aldehidă, în poziția 1) și în cetohexoze (grupare de tip cetonă, în poziția 2). [1] Din categoria hexozelor face parte monozaharide cu o mare importanță, precum: glucoza, fructoza și galactoza.

AldohexozeModificare

Aldohexozele au patru atomi de carbon asimetrici (centre de chiralitate sau stereogeni), ceea ce induce posibilitatea a 16 stereoizomeri (24). Apartenența izomerilor la seria D/L se bazează pe orientarea grupării hidroxil aflată la carbonul din poziția 5, și nu are legătură cu rotația datorată activității optice.

Cele opt D-aldohexoze sunt: [2]

Toți acești D-izomeri, cu excepția D-altrozei, sunt întâlniți în natură. Totuși L-altroza, a fost izolată din tulpini bacteriene de Butyrivibrio fibrisolvens. [3]

SemiacetaliModificare

Se cunoaște încă din 1926 faptul că aldohexozele formează semiacetali ciclici. [4] În imaginea de mai jos sunt reprezentate formele semiacetalice ale D-glucozei și D-manozei.

CetohexozeModificare

Cetohexozele au trei carboni asimetrici (centre de chiralitate), ceea ce induce posibilitatea a 8 stereoizomeri (23). Dintre aceștia, doar patru D-cetohexoze sunt întâlnite în natură:

Cetohexozele naturale sunt produse doar de către drojdii, prin fermentație.

ReferințeModificare

  1. ^ Despre hexoze (engleză); accesat pe 18 martie 2016
  2. ^ C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1974, pag. 210-211 (cap. Monozaharide)
  3. ^ US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture 
  4. ^ Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry (ed. 2nd). Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695

Vezi șiModificare