Pirazol
| Pirazol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 288-13-1 |
| ChEMBL | CHEMBL15967 |
| PubChem CID | 1048 |
| Formulă chimică | C₃H₄N₂[1]  |
| Masă molară | 68,037 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 68 °C[3][4] |
| Punct de fierbere | 187 °C[3] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C3H3N2H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pKb de 11,5 (pKa pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).[5]
Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C3N2.[6] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.
Obținere
modificarePirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:[7]
Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:[8]
- CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O
Proprietăți
modificareVezi și
modificareReferințe
modificare- ^ a b „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ „Dissociation constants of organic acids and bases” (PDF). Arhivat din original (PDF) la . Accesat în .
- ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
- ^ Johnson, William S.; Highet, Robert J. (), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth.; Collective Volume, 4, p. 351