Pirazol
Pyrazole 2D numbered.svg
Pyrazole-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS288-13-1
ChEMBLCHEMBL15967
PubChem CID1048
Formulă chimicăC₃H₄N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară68,037 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire68 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere187 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Pirazolul este un compus heterociclic din clasa azolilor, cu formula chimică C3H3N2H, care conține doi atomi adiacenți de azot în heterociclu, legați de un lanț de trei atomi de carbon. Pirazolul este o bază slabă, cu un pKb de 11,5 (pKa pentru acidul său conjugat este 2,49 la 25 °C).[4]

Pirazolii sunt compușii derivați de la pirazol, deci cei care conțin un nucleu pirazolic cu formula C3N2.[5] Unii compuși importanți conțin un astfel de nucleu, precum medicamentul celecoxib (Celebrex) și steroidul anabolic numit stanozolol.

ObținereModificare

Pirazolii sunt sintetizați în urma reacției aldehidelor α,β-nesaturate cu hidrazină, produsul fiind supus apoi unei reacții de dehidrogenare:[6]

 

Pirazolii substituiți sunt obținuți în urma condensării unor 1,3-dicetone cu hidrazina. De exemplu, acetilacetona și hidrazina reacționează cu formarea de 3,5-dimetilpirazol:[7]

CH3C(O)CH2C(O)CH3   +   N2H4   →   (CH3)2C3HN2H   +   2 H2O

ProprietățiModificare

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ a b „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Pirazol”, pyrazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Dissociation constants of organic acids and bases
  5. ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (ed. 2nd). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6. 
  6. ^ Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (). „Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses”. Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
  7. ^ Johnson, William S.; Highet, Robert J. (), „3,5-Dimethylpyrazole”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 351