Piridoxal fosfat
| Piridoxal fosfat | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 54-47-7 |
| ChEMBL | CHEMBL82202 |
| PubChem CID | 1051 |
| Formulă chimică | C₈H₁₀NO₆P[1]  |
| Masă molară | 247,025 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Piridoxal-5'-fosfatul sau fosfatul de piridoxal (PLP sau P5P) este forma activă a vitaminei B6, participând ca coenzimă în multe reacții enzimatice.[3] Activitatea variată a PLP provine de la abilitatea sa de a se lega covalent de substrat, acționând pe post de catalizator electrofil și stabilizând astfel intermediarii de reacție carbanionici.[4]
Rol
modificareCoenzimă
modificarePLP este coenzimă în toate procesele de transaminare și în unele procese de decarboxilare, dezaminare și racemizare ale aminoacizilor.[5] Gruparea aldehidă din PLP formează o bază Schiff cu restul ε-amino din lizină din structura enzimelor aminotransferaze. Grupa α-amino a substratului substituie grupa ε-amino a situsului activ al lizinei, obținându-se o aldimină care poate să se deprotoneze, decarboxileze sau să piardă un rest de aminoacid, formând un intermediar de tip chinonoid (acesta va acționa ca nucleofil în alte procese).
În reacțiile de transaminare, după deprotonare, intermediarul chinonoid acceptă un proton într-o altă poziție, formând o cetimină, care prin hidroliză va reforma o grupă aminică.[6]
Procese în corpul uman
modificarePiridoxal fosfatul prezintă multe roluri în organismul uman, precum:[4][7]
- metabolizarea și biosinteza aminoacizilor (fiind principalul cofactor al transaminării)
- metabolizarea și biosinteza serotoninei
- metabolizarea și biosinteza histaminei
- metabolizarea și biosinteza acidului gama-aminobutiric
- metabolizarea ornitinei
Note
modificare- ^ a b „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Piridoxal fosfat”, pyridoxal phosphate (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Percudani R, Peracchi A (septembrie 2003). „A genomic overview of pyridoxal-phosphate-dependent enzymes”. EMBO Reports. 4 (9): 850–4. doi:10.1038/sj.embor.embor914. PMC 1326353
. PMID 12949584.
- ^ a b Liang Jing, Han Qian, Tan Yang, Ding Haizhen, Li Jianyong (2019): Current Advances on Structure-Function Relationships of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Enzymes. Frontiers in Molecular Biosciences 6, pp.4; doi:10.3389/fmolb.2019.00004 ISSN 2296-889X
- ^ Dolphin D, Poulson R, Avramovic O (). „Vitamin B6: Pyridoxal Phosphate” (PDF). Coenzymes and Cofactors. 1, Part B. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0471097853.
- ^ Toney MD (ianuarie 2005). „Reaction specificity in pyridoxal phosphate enzymes”. Archives of Biochemistry and Biophysics. 433 (1): 279–87. doi:10.1016/j.abb.2004.09.037. PMID 15581583.
- ^ Zając, Marianna (1937- ). (). Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów. Jelińska, Anna., Muszalska, Izabela., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań)., Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego (Poznań). Wydawnictwo Naukowe. Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego. ISBN 978-83-7597-340-2. OCLC 1103814375.
Vezi și
modificare