Sulfonat

Termenul de sulfonat face referire la o sare sau un ester al unui acid sulfonic. Sulfonații conțin grupa funcțională R-SO₃⁻.

Săruri

Anionii cu formula generală RSO₃⁻ poartă denumirea de sulfonați, și sunt bazele conjugate ale acizilor sulfonici, RSO₂OH. Din moment ce acizii sulfonici sunt în general acizi tari, sulfonații corespunzători sunt așadar baze slabe.

O reacție organică clasică de obținere a sulfonaților este reacția dintre halogenurile de alchil și sulfiții, precum sulfitul de sodiu. Reacția a fost descrisă pentru prima dată de Adolph Strecker în 1868. ^[1] Ecuația generală a reacției este:

RX + M₂SO₃ → RSO₃M + MX

Iodul este utilizat pe post de catalizator.

Esteri

Esterii care conțin formula generală R¹SO₂OR² se numesc esteri sulfonici, iar fiecare membru din această categorie se denumește în mod analog esterilor carboxilici. De exemplu, dacă grupa R² este metil iar grupa R¹ este trifluorometil, compusul respectiv se numește metil-trifluorometansulfonat. Esterii sulfonici sunt reactivi utilizați în sinteza organică, deoarece grupa RSO₃⁻ poate fi eliminată ușor în timpul reacțiilor, în special când R este o grupă atrăgătoare de electroni. De exemplu, triflatul de metil (trifluorometansulfonatul de metil) este un bun agent de metilare.

Sultone

1,3-propansultonă

Esterii sulfonici ciclici se numesc sultone.^[2] Unele dintre ele sunt instabile și nu pot fi izolate. Prin reacția cu apa, sultonele formează acizii hidroxisulfonici corespunzători.^[3] Sultonele se pot obține prin reacția alchenelor cu trioxid de sulf în soluție de dioxan.^[4]

Exemple

Mesilat (metansulfonat), CH₃SO₃⁻
Triflat (trifluorometansulfonat), CF₃SO₃⁻
Esilat (etansulfonat), C₂H₅SO₃⁻
Tosilat (p-toluensulfonat), CH₃C₆H₄SO₃⁻
Besilat (benzensulfonat), C₆H₅SO₃⁻
Closilat (clorobenzensulfonat), ClC₆H₄SO₃⁻

Vezi și

Referințe

^ Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1, Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi:10.1002/jlac.18681480108
^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN: 0 471 95512 4.
^ Mondal, Shovan (2012). „Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones”. Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.
^ C.D. Nenițescu, Chimie organică, volumul I, ed. VII (1973), Autoxidarea aldehidelor, pag.533, Editura Didactică și Pedagogică, București

[1] Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1, Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 doi:10.1002/jlac.18681480108

[2] R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN: 0 471 95512 4.

[3] Mondal, Shovan (2012). „Recent Developments in the Synthesis and Application of Sultones”. Chem. Rev. 112: 5339–5355. doi:10.1021/cr2003294.

[4] C.D. Nenițescu, Chimie organică, volumul I, ed. VII (1973), Autoxidarea aldehidelor, pag.533, Editura Didactică și Pedagogică, București

[1]

[2]

[3]

[4]