2-imidazolină

compus chimic
2-imidazolină
Identificare
Număr CAS504-75-6
PubChem CID68156
Formulă chimicăC₃H₆N₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară70,053 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

2-imidazolina (IUPAC: 4,5-dihidro-1H-imidazol) este un compus heterociclic, izomer de imidazolină, cu formula chimică C
3
H
6
N
2
. Este una dintre cele mai comune imidazoline disponibile comercial, întrucât nucleul său se regăsește în unele produse farmaceutice. Mai este utilizată în sinteza organică și în cataliza omogenă.[3]

Obținere

modificare

Există mai multe metode de obținere a imidazolinelor,[3][4] cea mai comună fiind condensarea 1,2-diaminelor (de exemplu, etilendiamină) cu nitrili sau esteri. Metoda bazată pe nitrili este o reacție Pinner ciclică ce necesită temperaturi înalte și catalizatori acizi.

 
Sinteza imidazolinelor din nitrili și esteri.

Proprietăți

modificare

Derivații de 2-imidazolină se pot dehidrogena cu obținerea unor derivați de imidazol.[5]

 
  1. ^ a b „2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „2-imidazolină”, 2-Imidazoline (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Liu, H.; Du, D.-M. (). „Recent Advances in the Synthesis of 2-Imidazolines and Their Applications in Homogeneous Catalysis”. Adv. Synth. Catal. 351: 489–519. doi:10.1002/adsc.200800797. 
  4. ^ David Crouch, R. (martie 2009). „Synthetic routes toward 2-substituted 2-imidazolines”. Tetrahedron. 65 (12): 2387–2397. doi:10.1016/j.tet.2008.12.022. 
  5. ^ Ishihara, M.; Togo, H. (). „An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene”. Synlett: 227–230. doi:10.1055/s-2005-923604. 

Vezi și

modificare