Etilamină

compus chimic
Etilamină
Identificare
Număr CAS75-04-7
ChEMBLCHEMBL14449
PubChem CID6341
Formulă chimicăC₂H₇N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară45,058 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,689 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 15 °C
Punct de topire−81 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere16,6 °C[2]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Presiune de vapori874 mm Hg[3]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3663[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Etilamina este un compus organic cu formula chimică CH3CH2NH2. Este un compus gazos, incolor și cu un miros puternic de amoniac. La temperaturi mai mici de temperatura camerei, se condensează formând un lichid miscibil în majoritatea solvenților. Este o bază nucleofilă, caracteristică tipică pentru o amină. Derivații săi sunt utilizați în sinteza organică.[4]

Obținere

modificare

Etilamina este obținută în urma reacției de alchilare a amoniacului cu etanol, la temperaturi cuprinse între 180 și 220 °C și în prezența unor catalizatori de tip oxizi metalici:[4]

 

Ca produși secundari ai acestei reacții chimice se obțin și dietilamină și trietilamină.

O altă metodă posibilă de obținere este reacția etilenei cu amoniac, care se realizează în prezența amidei de sodiu sau a unor catalizatori similari:[5]

 

Proprietăți

modificare

În mod similar altor amine alifatice, etilamina este o bază slabă: pKa-ul speciei [CH3CH2NH3]+ este de 10,8.[6][7] Compusul, fiind o amină primară alifatică, suferă reacții specifice precum: acilare, protonare și alchilare. Prin reacția cu clorura de sulfuril se obține o sulfonamidă, care dă prin oxidare dietil-diazena, EtN=NEt.[8]

  1. ^ a b c „Etilamină”, Ethanamine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-250  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  3. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0263.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Arhivat în , la Archive.is, United States Patent 7161039.
  6. ^ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
  7. ^ H. K. Hall, Jr. (). „Correlation of the Base Strengths of Amines”. J. Am. Chem. Soc. 79: 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  8. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane Arhivat în , la Wayback Machine., Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)

Vezi și

modificare