Metilamină

compus chimic
Metilamină
Methylamine.svg
Methylamine-3D-balls.png
Methylamine-3D-vdW.png
Nume IUPACMetanamină[1]
Identificare
Număr CAS74-89-5
ChEMBLCHEMBL43280
PubChem CID6329
Formulă chimicăCH₅N[2]  Modificați la Wikidata
Masă molară31,042 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate0,7 g/cm³[4]  Modificați la Wikidata la 13 Fahrenheit
Punct de topire-136 Fahrenheit[4]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere21 Fahrenheit[4]  Modificați la Wikidata la 760 Torr
Presiune de vapori3 Atmosferă fizică[4]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Metilamina (IUPAC: metanamină)[1] este un compus organic cu formula chimică CH3-NH2. Este un derivat al amoniacului în care un atom de hidrogen este substituit de un rest metil. Este cea mai simplă amină primară alifatică. Prezintă un miros neplăcut, similar cu cel de pește. Este un compus forate important în sinteza organică, fiind folosit pentru obținerea multor compuși utilizați.

ObținereModificare

La nivel industrialModificare

Metilamina este obținută la nivel industrial în urma reacției dintre amoniac și metanol, aceasta desfășurându-se în prezență de aluminosilicat pe post de catalizator. Din reacție se obțin ca produși secundari dimetilamină și trimetilamină, iar rapoartele cantitative dintre reactanți și cinetica reacției determină rapoartele dintre cei trei produși. În acest caz, cinetica reacției favorizează formarea trimetilaminei ca produs principal de reacție:[5]

 
 
 

Se estimează că în anul 2005 aproximativ 115.000 de tone de metilamină au fost produse prin această metodă.[6]

În laboratorModificare

Metilamina a fost preparată pentru prima dată în anul 1849 de către Charles Adolphe Wurtz printr-o reacție de hidroliză a izocianatului de metil.[6][7] Un alt exemplu este o reacție de transpoziție Hofmann a acetamidei în prezență de brom gazos:[8][9]

În laborator, există mai multe metode simple de preparare a clorhidratului de metilamină. Una dintre acestea presupune reacția dintre formaldehidă și clorură de amoniu, prin intermediar iminic:[10]

 
 

Sarea poate fi convertită la amină prin tratarea sa cu o bază tare, precum este hidroxidul de sodiu:

 

O altă metodă presupune reducerea nitrometanului cu zinc și acid clorhidric:[11]

 

ProprietățiModificare

ChimiceModificare

Metilamina este un agent nuceofil bun[12] și prezintă un caracter bazic slab. Poate da multe reacții: cu fosgen formează izocianat de metil, cu sulfură de carbon și hidroxid de sodiu formează metilditiocarbamat sodic, cu cloroform și o bază formează izocianură de metil și cu oxid de etilenă formează metiletanolamine. Metilamina lichidă este un solvent cu proprietăți similare cu cele ale amoniacului lichid.[13]

În industria farmaceutică, este implicată în sinteza de efedrină și teofilină. Este utilizată pentru obținerea unor pesticide și a unor solvenți, precum N-metilformamida și N-metil-2-pirolidona.[6]

BiochimieModificare

Metilamina este un produs al putrefacției și este un substrat pentru metanogeneză.[14] Mai mult, este produsul de demetilare al argininei.[15]

NoteModificare

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 670. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b „Metilamină”, METHYLAMINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „Metilamină”, METHYLAMINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b c d http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  5. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (). „Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  6. ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ Charles Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (Despre o serie omoloagă de alcalii organice ce conțin amoniac), Comptes rendus … , 28 : 223-226.
  8. ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (). Practical Organic Chemistry (ed. 4). London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072. 
  9. ^ Cohen, Julius (). Practical Organic Chemistry (ed. 2). London: Macmillan and Co., Limited. p. 72. 
  10. ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (), „Methylamine Hydrochloride”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 347 
  11. ^ Gatterman, Ludwig; Wieland, Heinrich (). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. pp. 157–158. 
  12. ^ Peter Scott (ed.). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. p. 80. ...an unhindered amine such as methylamine 
  13. ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (). „The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?”. Journal of the American Chemical Society. 118 (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p. 
  14. ^ Thauer, R. K. (). „Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. Microbiology. 144 (9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. 
  15. ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (februarie 2009). „Dynamic protein methylation in chromatin biology”. Cellular and Molecular Life Sciences. 66 (3): 407–22. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMC 2794343 . PMID 18923809. 

Vezi șiModificare