Nitrometan

compus chimic
Nitrometan
Nume IUPACNitrometan[1]
Alte denumiriNitrocarbol
Identificare
Număr CAS75-52-5
ChEMBLCHEMBL276924
PubChem CID6375
Informații generale
Formulă chimicăCH3NO2
Aspectlichid incolor, uleios
Masă molară61,04 g/mol
Proprietăți
Densitate1,1371 g/cm3 (20 °C)
Punct de topire−28,38 °C
Punct de fierbere101,19 °C
Solubilitatemisc. eter dietilic, acetonă, etanol
Solubilitate în apă
10 g/100 mL
Presiune de vapori28 de millimetre of mercuryi[2]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3817[3]  Modificați la Wikidata
Vâscozitatedinamică 1,311 millipascal secondi[4]  Modificați la Wikidata
Pericol
F : InflamabilX : Nociv
Inflamabil, Nociv,
Fraze RR5, R10, R22
Fraze S(S2), S41
SGH02 : InflamabilSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Atenție
H226, H302,
NFPA 704

3
2
4
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Nitrometanul este un compus organic cu formula chimică CH3NO2, fiind cel mai simplu compus din categoria nitroderivaților organici. Este un lichid polar, utilizat de obicei ca solvent în diferite aplicații industriale, precum în extracții, ca mediu de reacție și ca solvent de curățare. Este folosit și ca intermediar în sinteza organică, în procesele de fabricare a medicamentelor, pesticidelor, explozibililor și fibrelor.[5] Mai este utilizat ca aditiv în combustibili.

Obținere modificare

Nitrometanul se obține la nivel industrial prin tratarea propanului cu acid azotic la temperaturi cuprinse între 350–450 °C. Aceasta este o reacție exotermă prin care se obțin și alți trei nitro-alcani importanți din punct de vedere industrial (pe lângă nitrometan): nitroetan, 1-nitropropan și 2-nitropropan.[5]

În laborator modificare

Nitrometanul poate fi obținut în laborator prin reacția dintre cloroacetatul de sodiu și nitritul de sodiu, în soluție apoasă:[6]

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Proprietăți chimice modificare

Se poate condensa cu aldoze rezultând nitro-polioli[7].

Vezi și modificare

Referințe modificare

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 662. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0457.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 3-414  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*][[CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition) |​]], p. 6-246  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ a b Markofsky, S. B. (). „Nitro Compounds, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2. 
  6. ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (), „Nitromethane”, Org. Synth. ; Collective Volume, 1, p. 401 
  7. ^ Nenițescu, op. cit., p.238

Bibliografie modificare

  • C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980