Etilenglicol

compus chimic
Etilenglicol
Nume IUPAC1,2-etandiol
etan-1,2-diol
Alte denumiriGlicol
Alcool etilenic
Identificare
Număr CAS107-21-1
ChEMBLCHEMBL457299
PubChem CID174
Informații generale
Formulă chimicăC2H6O2
Aspectlichid incolor
Masă molară62,07 g/mol
Proprietăți
Densitate1,1132 g/cm3
Punct de topire−12,9 °C
Punct de fierbere197,3 °C
Solubilitatemiscibil în apă
Presiune de vapori7.900 de millipascali[1]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3811[2]  Modificați la Wikidata
Temperatură de aprindere410 °C
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R36
Fraze SS26, S36, S37, S39, S45, S53
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Pericol
H302,
NFPA 704

1
1
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Etilenglicol (denumit și mai simplu glicol sau denumirea IUPAC: 1,2-etandiol) este un compus organic din familia alcoolilor ce conține doi atomi de carbon într-o catenă saturată, de care se leagă două grupe hidroxil, fiind astfel un diol. Este folosit în general ca și materie primă la fabricarea fibrelor de poliester și în industria textilă; un mic procent este folosit în antigeluri. Este un lichid incolor, inodor și cu gust dulce și are o toxicitate ridicată (este nociv în cazul ingestiei). [3] Cea mai mică doză letală are valoarea LDLo = 786 mg/kg pentru oameni. [4]

Producere

modificare

Etilenglicolul este produs plecându-se de la etilenă (numită și etenă), prin intermediul oxidului de etenă. Oxidul de etenă reacționează cu apa, obținându-se etilenglicol:

C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH

Această reacție poate fi catalizată cu acizi sau cu baze, sau poate să aibă loc și la un pH neutru, dar la temperaturi ridicate. Cel mai mare randament este dat când reacția are loc în mediu acid sau neutru, dar cu exces mare de apă. În aceste condiții de reacție, randamentul formării etilenglicolului poate ajunge la 90%. Printre produșii secundari ai acestei reacții se numără oligomerii: dietilenglicol, trietilenglicol și tetraetilenglicol.

Etilenglicolul poate fi produs și prin oxidarea etenei cu permanganat de potasiu în mediu bazic.

Anual, sunt produse aproximativ 6,7 miliarde de kilograme de compus. [5]

Proprietăți chimice

modificare

Prin oxidare se obține un amestec de glicolaldehidă, glioxal, acid glicolic, acid glioxilic, acid oxalic[6].

Deshidratarea produce acetaldehidă.

Etilenglicolul este folosit în sinteza organică pentru a proteja grupe carbonil. Prin tratarea unei cetone sau unei aldehide cu etilenglicol în prezența unui catalizator (de exemplu, acidul p-toluensulfonic, sau trifluorura de brom cu dietileter) se obține 1,3-dioxolan, care este rezistent la acțiunea bazelor și a altor compuși nucleofili. Grupa protejată de 1,3-dioxolan poate fi eliminată, ulterior altor reacții, printr-o simplă hidroliză. [7] În exemplul de mai jos, compusul e protejat folosindu-se etilenglicol în prezența acidului p-toluensulfonic. Apa e eliminată prin distilare azeotropică, pentru deplasarea echilibrului chimic spre dreapta. [8]

 

Vezi și

modificare
  1. ^ http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ http://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ Intoxicația cu etilenglicol Arhivat în , la Wayback Machine. Accesat pe 1 aprilie 2016
  4. ^ Safety Officer in Physical Chemistry (). „Safety (MSDS) data for ethylene glycol”. Oxford University. Arhivat din original la . Accesat în . 
  5. ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (), „Ethylene Glycol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101 
  6. ^ Nenițescu, p. 459
  7. ^ Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts (). Protective Groups in Organic Synthesis (ed. Third). John Wiley & Sons. pp. 312–322. ISBN 0-471-16019-9. 
  8. ^ J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan (). „Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones”. J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047. 

Bibliografie

modificare
  • Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980