Deschide meniul principal

Acid carboxilic

(Redirecționat de la Grupa carboxil)
Structura generală a unui acid carboxilic, unde R este un rest organic iar cu albastru este semnalată grupa carboxil.
O imagine generată pe computer reprezentând o grupă carboxil. Grupa carboxil nu poate exista singură.

Acizii carboxilici sunt acizi organici care conțin în molecula lor o grupă funcțională carboxil , -C(=O)OH, formată dintr-o grupă carbonilică, -C(=O)-, și o grupă hidroxil, -OH, legată direct de atomul de carbon carbonilic. [1][2] Se poate spune astfel că formula generală a aunui acid carboxilic este R-COOH, R fiind un rest organic. Acizii carboxilici alcătuiesc o clasă variată și numeroasă de compuși organici, aceștia fiind larg răspândiți în natură, precum sunt acidul formic, acidul acetic, acizii grași, aminoacizii (glicină, alanină, etc), acizii dicarboxilici, etc.

Grupa carboxil conferă moleculelor proprietăți acide slabe, astfel că aceasta poate fi deprotonată cu obținerea anionului carboxilat, putând forma săruri sau carboxilați. Reacția chimică prin care se grefează o grupă carboxil în structura unei molecule se numește reacție de carboxilare, iar enzimele care catalizează aceste reacții se numesc carboxilaze (CE 6.4.1) și, respectiv, decarboxilaze (CE 4.1.1).

Lungimea legăturii duble C=O din grupa carboxil poate fi calculată prin spectroscopie.

NomenclaturăModificare

iar Denumirea IUPAC a acizilor carboxilici se face adăugând termenul acid în fața rădăcinii și prin adăugarea sufixului -oic.[3] Un număr mare de acizi carboxilici prezintă denumiri comune, uzuale, triviale, acestea fiind asemănătoare ca structură cu denumirea sistematică (prezintă sufixul -ic). De exemplu, cel mai simplu acid carboxilic, H-COOH, este denumit comun acid formic și sistematic acid metanoic. În cazul unor compuși cu structură mai complexă care conțin grupe carboxilice, acestea sunt considerate ca fiind prioritare, iar catena ce conține grupa carboxil este cea principală. De exemplu, denumirea corectă pentru CH3-CH(Cl)-COOH este acid 2-cloropropanoic. Singurul caz în care grupa carboxil nu este prioritară este în cazul unui compus ionic, de exemplu corect este: clorură de carboxi-piridiniu.

Anionul carboxilat (R–COO sau RCO2) derivat de la un acid carboxilic este denumit de obicei cu sufixul -at, aceasta fiind nomenclatura uzuală pentru perechea acid-bază conjugată. De exemplu, baza conjugată a acidului acetic este ionul acetat.

Denumirile unor acizi comuniModificare

În următoarele tabele se regăsesc denumirile unor acizi carboxilici comuni, și se ține cont și de clasificarea acestora în funcție de anumite criterii (vezi și secțiunea Clasificare).[4]

Acizi carboxilici cu catenă neramificată și saturată
Număr de atomi
de carbon
Denumire uzuală Denumire IUPAC Formulă chimică Note (surse uzuale)
1 Acid carbonic Acid carbonic OHCOOH sisteme tampon sanguine și tisulare
1 Acid formic Acid metanoic HCOOH înțepătura furnicilor
2 Acid acetic Acid etanoic CH3COOH oțet
3 Acid propionic Acid propanoic CH3CH2COOH conservanți, miros corporal, lapte, unt, brânzeturi
4 Acid butiric Acid butanoic CH3(CH2)2COOH unt
5 Acid valerianic Acid pentanoic CH3(CH2)3COOH valeriană
6 Acid caproic Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH grăsime de capră
7 Acid enantic Acid heptanoic CH3(CH2)5COOH
8 Acid caprilic Acid octanoic CH3(CH2)6COOH nuci de cocos
9 Acid pelargonic Acid nonanoic CH3(CH2)7COOH specii de Pelargonium
10 Acid capric Acid decanoic CH3(CH2)8COOH ulei de cocos
11 Acid undecilic Acid undecanoic CH3(CH2)9COOH
12 Acid lauric Acid dodecanoic CH3(CH2)10COOH ulei de cocos, săpunuri
14 Acid miristic Acid tetradecanoic CH3(CH2)12COOH nucșoară
16 Acid palmitic Acid hexadecanoic CH3(CH2)14COOH ulei de palmier
17 Acid margaric Acid heptadecanoic CH3(CH2)15COOH
18 Acid stearic Acid octadecanoic CH3(CH2)16COOH ciocolată, ceruri, săpunuri, uleiuri
19 Acid nonadecilic Acid nonadecanoic CH3(CH2)17COOH grăsimi, uleiuri vegetale, feromoni
20 Acid arahidonic Acid eicosanoic CH3(CH2)18COOH ulei de arahide
Alte tipuri de acizi carboxilici
Tipul de acid Reprezentanți
Acizi monocarboxilici nesaturați acid acrilic (acid 2-propenoic) – CH2=CHCOOH, utilizat în sinteza polimerilor; acid crotonic (acid trans-2-butenoic)
Acizi grași acizi cu catenă de mărime medie până la lungi, saturați și nesaturați, monocarboxilici, cu un număr par de atomi de carbon: acid docosahexaenoic și acid eicosapentaenoic (suplimente nutriționale)
Aminoacizi acizi care conțin grupe amino, sunt unitățile structurale ale proteinelor: glicină, alanină, lizină, acid aspartic, etc
Cetoacizi acizi care conțin grupe ceto, cu importanță biochimică majoră: acid acetoacetic și acid piruvic
Acizi carboxilici aromatici acizi care conțin cel puțin un nucleu aromatic: acid benzoic, acid salicilic, acid ftalic
Acizi dicarboxilici acizi care conțin două grupe carboxil: acid oxalic și acid adipic
Acizi tricarboxilici acizi care conțin trei grupe carboxil: acid citric și acid izocitric
Alfa-hidroxiacizi acizi care conțin o grupă hidroxil în poziție alfa: acid gliceric, acid glicolic, acid lactic (acid 2-hidroxipropanoic) - din lapte acru, și acid tartric – din vin

ClasificareModificare

În primul rând, acizii carboxilici se pot clasifica după natura substituentului care se leagă de atomul de carbon din grupa carboxil în acizi alifatici și acizi aromatici. Acizii alifatici pot fi saturați (formic, acetic, propionic) sau nesaturați (acrilic, crotonic).[5][6]

De asemenea, acizii carboxilici se pot clasifica după numărul de grupe carboxilice care se regăsesc în molecula lor. Numărul grupelor se indică cu prefixe (mono, di, tri...) adăugate în fața termenului carboxilic. Astfel, acizii pot fi monocarboxilici, dicarboxilici, tricarboxilici.[6]

Metode de obținereModificare

Metode oxidativeModificare

 ; la temperatură înaltă; alcanul este unul superior și astfel rezultă un acid gras.

Reacțiile au loc cu oxigen atomic, provenit din KMnO4 sau K2Cr2O7 în H2SO4.

  ;

  ;

  ;

  ;

Oxidarea la arene poate avea loc la catenă sau la nucleul benzenic.

    ;

     ; în prezență de V2O5, la o temperatură de 500 °C; în acest caz, nucleul este distrus;

      ; în prezență de V2O5, la o temperatură de 350 °C.

Acizii se obțin prin oxidarea energică a alcoolilor (KMnO4 în H2SO4)

 ;

 ;

 

 

 

Metode hidroliticeModificare

Hidroliza derivaților trihalogenați geminaliModificare

 ;în prezență de NaOH;

Hidroliza derivaților funcționali ai acizilor organiciModificare

 ;

 ;

 ;

 

 

Proprietăți fiziceModificare

Acizii organici pot fi substanțe lichide sau solide, în funcție de masa lor moleculară. Cei inferiori sunt solubili în apă, iar cei superiori sunt solubili numai în solvenți organici.

Punctele lor de fierbere și de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracție electrostatică.

Proprietăți chimiceModificare

  • Datorită unor deplasari ale electronilor din moleculă gruparea carbonil din gruparea carboxil este blocată de un orbital molecular extins și nu poate da reacții de adiție. De exemplu nu adiționează H, deci nu se reduce.

Reacții comune cu acizii anorganiciModificare

` , ceea ce arată caracterul acid.

AciditateaModificare

 ; au rezultat un ion carboxilat și un ion hidroniu;

Tăria acizilor carboxilici variază, în sensul că tăria înseamnă capacitatea (sau ușurința) de a ceda protoni:

  • odată cu creșterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea;
  • odată cu creșterea numărului de grupe carboxil crește aciditatea;
  • odată cu creșterea gradului de ramificație a catenei acidului scade aciditatea;

  ; în acest sens crește aciditatea.

Reacția cu metale activeModificare

 ;

 ;

Reacția cu oxizii metaliciModificare

 ;

 ;

Reacția cu bazeleModificare

 ;

 ;

Reacția cu săruri ale acizilor mai slabi ca eiModificare

  ; cu o sare de Na a acidului carbonic;

  ; cu o sare de Na a acidului cianhidric;

  ; cu o sare de Na a unui fenol;

Reacții caracteristiceModificare

În urma acestor reacții rezultă, cel mai frecvent, derivați funcționali ai acizilor organici.

Reacția cu alcooliModificare

Aceasta se mai numește și reacție de esterificare.

  , la 100 °C și în prezență de H2SO4, obținându-se ester și apă;

 , astfel, din acid acetic și etanol se obțin acetatul de etil și apă;

Reacția cu amoniacModificare

În primul pas al acestei reacții, se adiționează la acid o moleculă de amoniac.

  ;

Produsul de reacție de mai sus este descompus termic mai departe, având acum două posibilități.

  • descompunerea termică simplă, când se obține o amidă și apă:

 ;

  • descompunerea termică în prezență de P2O5, când se obține un nitril și apă:

  ;

 

 

Derivați funcționaliModificare

Derivații funcționali ai acizilor rezultă prin eliminarea unei molecule de apă dintre un H ionizabil (care apare ca proton) și o grupă -OH în cadrul aceleeași molecule sau dintre molecule diferite.

Cei mai importanți derivați sunt:

  • esterii -  
  • clorurile acide -  
  • amidele -  
  • nitrilii -  
  • anhidridele acide -  

NoteModificare

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „carboxylic acids”.
  2. ^ William Reusch (), „Carboxylic Acids”, Chemistry Chemistry Library by LibreTexts, accesat în  
  3. ^ Recommendations 1979. Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives.
  4. ^ Mircea Darabantu, Facultatea de Chimie, Universitatea Babeș-Bolyai Cluj-Napoca, Compuși carboxilici și derivați funcționali ai acestora (PDF), accesat în  
  5. ^ „Carboxylic Acids” (PDF), Rutgers University, Camden, accesat în  
  6. ^ a b „Classification of Carboxylic Acids”, Organic Mystery, accesat în  

Vezi șiModificare